关于休克尔规则,怎样判断单环化合物中π电子数

来源：学生作业帮助网编辑：作业帮时间：2024/04/18 13:25:06

关于休克尔规则,怎样判断单环化合物中π电子数
关于休克尔规则,怎样判断单环化合物中π电子数

关于休克尔规则,怎样判断单环化合物中π电子数
休克尔规则和芳香性
芳香烃不一定都含有苯环.对非芳香烃预见分子芳香性的重要规则是休克尔规则.规则表明,对完全共轭的、单环的、平面多烯来说,具有（4n+2）个 π电子（这里n是大于或等于零的整数）的分子,可能具有特殊芳香稳定性.随着磁共振实验方法的出现,对决定一化合物是否具有芳香性起了重要的作用,并对芳香性的本质有了进一步的了解.因此芳香性更广泛的含义为：分子必须是共平面的封闭共轭体系；键发生了平均化；体系较稳定（有较大的共振能）；从实验看,易发生环上的亲电取代反应,不易发生加成反应；在磁场中,能产生感磁环流；从微观上看,π电子数符合4n+2规则
1931年,休克尔（E.Huckel）用简单的分子轨道计算了单环多烯烃的π电子能级,从而提出了一个判断芳香性体系的规则,称为休克尔规则.
休克尔提出,单环多烯烃要有芳香性,必须满足三个条件.
(1) 成环原子共平面或接近于平面,平面扭转不大于0.1nm;
(2) 环状闭合共轭体系;
(3) 环上π电子数为4n+2 (n= 0、1、2、3……)；
符合上述三个条件的环状化合物,就有芳香性,这就是休克尔规则.
不含苯环,具有芳香性,π电子数为4n+2,即符合休克尔规则的环状多烯烃,我们称之为非苯系芳烃

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